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Quartäre Ammoniumverbindungen (QAV)

Was sind Quartäre Ammoniumverbindungen?

Quartäre Ammoniumverbindungen (QAVs) sind kationische Tenside, die sowohl wasser- als auch fettlösliche Eigenschaften besitzen. Dadurch können sie Schmutz und Fett in Wasser binden. Neben der reinigenden Eigenschaft wirken einige dieser Verbindungen auch keimtötend und werden aufgrund dessen als Wirkstoffe in Desinfektionsmitteln eingesetzt [1].


Wirksamkeit

Die Wirksamkeit von QAVs ist stark abhängig von der Molekülstruktur und erstreckt sich auf vegetative Bakterien, Hefen, einige Pilze, sowie behüllte und lipophile Viren [2,3].  In Kombination mit anderen Desinfektionswirkstoffen kann ein breiteres Wirkungsspektrum erzielt werden [4]. Derartige Formulierungen finden u. a. Anwendung in der Instrumenten- und Flächendesinfektion.


Materialverträglichkeit

Die Materialverträglichkeit von Produkten auf Basis von quartären Ammoniumverbindungen ist insgesamt als gut einzustufen. Die im Gesundheitssektor gebräuchlichen Materialien halten der alltäglichen Desinfektion stand. Dies gilt insbesondere auch für Bodenbeläge. Die Reinigungseigenschaften unterstützen hierbei die Instandhaltung von Geräten und Objekten. Lediglich Polymer-Blends in Bauteilen mit starker mechanischer Beanspruchung sollten im Einzelnen auf Verträglichkeit geprüft werden.


Chemie

Chemisch betrachtet handelt es sich um Stoffe, die aus einem positiv geladenen Ammonium-Kation und einem negativ geladenen Anion bestehen (s. Abb. 1). Im Ammonium-Ion ist das zentrale Stickstoffatom dabei an vier Kohlenwasserstoffreste gebunden. Einer der Kohlenwasserstoffreste ist im Vergleich zu den anderen Resten häufig deutlich länger, nicht selten eine Kette von > 12 Kohlenstoffatomen [2]. Diese lange ungeladene Kette (Schwanz) kann günstig mit anderen ungeladenen organischen Stoffen, z. B. Fetten, wechselwirken. Die positiv geladene Kopfgruppe hingegen kann günstig mit negativ geladenen Substanzen wechselwirken [5]. Aufgrund dieser doppelten Funktionalität, der Fähigkeit zur Vermittlung zwischen geladenen und ungeladenen Stoffen, sind QAVs sogenannte oberflächenaktive Substanzen [5]. Auf diesen Eigenschaften beruht nicht nur die reinigende Wirkung auf Oberflächen, sondern auch die desinfizierende Wirkung gegen potenzielle Krankheitserreger. Durch Anreicherung an der lipidhaltigen Hülle, Eindringen durch die Zellwand und Wechselwirkung mit den Zellbestandteilen werden die Erreger irreversibel geschädigt [5,6].

Quartäre Ammoniumverbindungen

Abbildung 1: Chemische Strukturformeln einer allgemeinen quartären Ammoniumverbindung (links) und eines bestimmten Vertreters Benzyl-C12-C18-alkyldimethylammoniumchlorid (rechts). Die Buchstaben stehen dabei für die jeweiligen Atome: H = Wasserstoff, C = Kohlenstoff, N = Stickstoff, O = Sauerstoff und ein Cl = Chlor. Das Symbol „R“ ist ein Platzhalter für eine nicht weiter definierte Kette aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen. Auf eine ähnliche Art und Weise ist „X“ ein Platzhalter für eine chemische Spezies, die dazu neigt unter bestimmten Bedingungen negativ geladen vorzuliegen. Die Striche zwischen den Atomen symbolisieren chemische Bindungen.

Referenzen:
1. Bayrisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit. Quartäre Ammoniumverbindungen – Pflanzenschutz- oder Desinfektionsmittel? – Untersuchungsergebnisse 2012. www.lgl.bayern.de/lebensmittel/chemie/pflanzenschutzmittel/pestizide_pflanz-lich_lm/ue_2012_qav.htm (zuletzt aufgerufen am 23.04.2021)
2. Gerba CP. (2015) Appl Environ Microbiol. 81(2): 464-469.
3. Kramer A und Assadian O (Hrsg.) Wallhäußers Praxis der Sterilisation, Desinfektion, Antiseptik und Konservierung, 2008, S. 770-789.
4. Kramer A et al. (Hrsg.). Krankenhaus- und Praxishygiene, 2016. S. 34.
5. Morrison KR et al. (2019) Tetrahedron Lett. 2019 60(37).
6. Block S (Hrsg.). Disinfection, Sterilization, and Preservation, 1991, S. 250ff.